有机物的溶解性规律
一、相似相溶原理
1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);
2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、br2、i2等)
3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—oh)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性
1.官能团的溶解性:
(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—oh、—cho、—cooh、—nh2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—cnh2n+1、—ch=ch2、—c6h5等)、卤原子(—x)、硝基(—no2)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:
(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低;
例如,溶解性:ch3oh>c2h5oh>c3h7oh>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大;
例如,溶解性:ch3ch2ch2oh<ch3ch(oh)ch2oh<ch2(oh)ch(oh)ch2oh。
(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水;
例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚 c6h5—oh、苯胺 c6h5—nh2、苯甲酸 c6h5—cooh、正戊醇 ch3ch2ch2ch2ch2—oh(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯 ch3cooch2ch3(其中—ch3和—ch2ch3为憎水基团,—coo—为亲水基团)。
(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。
例如,卤代烃 r-x、硝基化合物r-no2 ,由于其中的烃基r—、卤原子—x和硝基—no2均为憎水基团,故均难溶于水。
三、液态有机物的密度
1.难溶于水,且密度小于水的有机物
例如,液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……),液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……),一氯卤代烷烃(1-氯乙烷……),石油产品(汽油、煤油、油脂……)
注:汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。
2.难溶于水,且密度大于水的有机物
例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳。