苯教学案例
教学过程
〖引导阅读〗:课本P61
一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较
〖学 与 问〗:1、按照苯的结构式,你们认为苯可能有哪些成键特点?
2、如何设计实验证明你的猜想是成立的?
〖实验探究〗:1、苯与溴水 2、苯与酸性高锰酸钾
〖讨论提升〗:苯的结构简式用哪种形式表示更为合理
〖科学史话〗:阅读课本P63 对学生进行科学探究精神教育
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
〖思维拓展〗:甲苯与液溴的取代反应
【典型例题】
例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A. 苯的一溴代物无同分异构体
B. 苯的邻二溴代物无同分异构体
C. 苯的对二溴代物无同分异构体
D. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析:如果苯分子中是单双键交替的话,它能与溴水发生取代反应,使酸性高锰酸钾褪色,且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体,所以选:D
例2、苯的结构式可用 来表示,下列关于苯的叙述中正确的是 ( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析:苯分子中6个碳碳化学键完全相同,苯分子中不含有简单的碳碳双键,苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
答案:C
例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是
(1)不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ;
(2)在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ;
(3)见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ;
(4)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是 。
解析:不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯;在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯;见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。
答案:(1)甲苯; (2)苯; (3)甲烷; (4)乙烯。
〖拓展提升〗:例4 已知 (R为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是 。某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br,该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4,后者再经硝化,只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。该芳香烃的结构简式为_________________________。
错解分析:本题为一道信息给予题,利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后,苯环上的烃基被氧化成羧基的信息,而烃C10H14被氧化后生成 C8H6O4,说明本环上有两个烃基,烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基,C8H6O4,后者再经硝化,只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。
正解思路:C10H14与饱和链烃C10H22相比,少8个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外,分子的侧链是饱和的;C8H6O4与饱和链烃C8H18相比,少12个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外,侧链上有两个C=O双键,C8H6O4是苯二甲酸,又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种 → 说明C8H6O4是对苯二甲酸,所以C10H14有两个对位烃基。又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种,因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。
答案
补习题充
1、工业上获得苯的主要途径是 ( )
A.煤的干馏 B. 石油的常压分馏
C.石油的催化裂化 D. 以环己烷为原料脱氢
2、将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后分为两层,溴水层几乎呈无色的是 -( )
A 氯水 B 己烯 C 苯 D 碘化钾溶液
3、下列说法错误的是 -----------------------------------------------------------------------------( )
A 苯环的碳碳键键长都相等 B 苯分子中各个键角都是1200
C 苯分子中C=C比C—C键长短,键能大
D 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
4、等质量的下列有机物完全燃烧时,耗氧量最大的是 ------------------------------------( )
A 甲烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯
5、下列各有机物完全燃烧时,生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是------------------- ( )
A 乙烷 B 乙烯 C 丙炔 D 苯
6、下列各组物质,只需用溴水即可鉴别出来的是--------------------------------------------- -( )
A 乙烯、乙炔 B 乙烯、甲苯 C 苯、二甲苯 D 苯、己烷
7、下列物质由于发生化学变化,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是 ( )
A、苯 B、甲苯 C、己烯 D、苯乙烯 E、环己烷
8、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是------------------------------------------------( )
①溴水 ②酸性KMnO4 ③发烟硫酸 ④液溴
A、①② B、②③ C、③④ D、①③
〖综合提高〗
※9、 下列化合物分别跟溴(铁作催化剂)反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是 ------( )
※10、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是-----
( )
A 1 B 2 C 3 D 4
※11、有六种烃:A 甲烷 B 乙炔 C 苯 D 环己烷 E 甲苯 F 乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后,生成m摩CO2和n摩水,依下述条件,填入相应烃的序号:
(1)当m=n时,烃是________;(2)当m=2n时,烃是________;(3)当2m=n时,烃是_________。
※12、某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液,经测定,前者增重10.8g,后者增重39.6g(假定全部吸收)。又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件:
(1)推断该苯的同系物的分子式。(2)写出其结构简式。
